แม้คำว่า "โจรสลัด" หรือ Pirate จะเป็นคำค่อนข้างใหม่ในภาษาอังกฤษ (เพิ่งมีการบัญญัติ ความหมายของศัพท์คำนี้อย่างเป็นทางการเมื่อราวคริสต์ศตวรรษที่ 17 นี่เอง) แต่อาชีพปล้นเขากิน นี้มีมาแต่โบราณ จะเรียกว่าเป็นอาชีพแรกๆ ของโลก ก็คงได้

หลักฐานที่เก่าแก่ที่สุดปรากฏอยู่บนจารึกดินเผาในรัชสมัยของ ฟาโรห์อัคเคนาเตน ของอียิปต์ เมื่อ 1,350 ปีก่อนคริสตกาล ว่ามีกลุ่มโจรไม่ปรากฏสัญชาติเที่ยวไล่ปล้นสะดมเรือ ตามชายฝั่งแอฟริกาเหนือในทะเลเมดิเตอร์เรเนียน พ่อค้าวาณิชชาวกรีกที่ค้าขายกับพวกฟีนิเชียนและอนาโตเลีย ล้วนยอมรับว่าการถูกปล้นเป็นความเสี่ยงที่มากับอาชีพ

นายโจรรายแรกที่ได้รับเกียรติบันทึกชื่อไว้ในประวัติศาสตร์คือ โพลีเครเตส เจ้าเมืองซาโมสในช่วงทศวรรษ ที่ 510 ก่อนคริสตกาล ผู้มีบัญชาให้กองทัพเรือของตัวออกไปชิงทรัพย์ชาวบ้านเขาอยู่เป็นนิจ ตามมาด้วย ราชินีอาร์เทมีเซีย แห่งเฮลิคาร์นาสซุส ของกรีก ในทศวรรษที่ 480 ก่อนคริสตกาล ซึ่งว่ากันว่าลงเรือไปบัญชาการปล้นด้วยตัวเองทีเดียว เลยกลายเป็นแบบอย่างให้สตรีมีฐานันดรในสมัยโบราณ หนีชีวิตอันแสนน่าเบื่อในรั้วในวังออกมาท่องทะเลกันเป็นแถว

ที่ประสบความสำเร็จก็มีตัวอย่างเช่น แม่เอลิสซ่า หรือ "ดิโด้" ผู้ได้เครดิตเป็นถึงคนก่อตั้งเมืองคาร์เธจ แต่โจรที่พวกกรีกผูกใจเจ็บที่สุดน่าจะเป็น เคลโอมิส สมญา "ทรราชแห่งเมธีมน่าบน (เกาะ) เลสบอส" ซึ่งไม่ได้เป็นโจรสลัดโดยตรง แต่ประกอบสัมมาอาชีพด้วยการเป็นนายหน้าเรียกค่าไถ่ตัวชาวเอเธนส์ ที่ถูกโจรสลัดจับตัวไป (คงมีการแบ่งเปอร์เซ็นต์กันตามสมควร)

อาชีพโจรสลัดในสมัยโรมันรุ่งเรืองเฟื่องฟูอย่างรวดเร็ว เพราะรัฐบาลโรมันประมาท ไม่ยอมตัดไฟเสียแต่ต้นลม ปล่อยให้กองโจรย่อยๆ มีพลพรรคมากขึ้นจนกลายเป็นกองเรือขนาดใหญ่ ยิ่งในช่วงเศรษฐกิจย่ำแย่ ชาวโรมันหันไปเป็นโจรสลัด (และไม่สลัด) กันเยอะ เพราะรายได้ดี ทรัพย์สินที่ได้มาก็เอาไปใช้ คนก็จับไปเรียกค่าไถ่ หรือขาย เป็นทาส

จูเลียส ซีซ่าร์ เอง เมื่อตอนเป็นเด็กหนุ่มก็เคยถูกโจรสลัดจับมาแล้ว (เหล่าโจรเรียกค่าไถ่ตัวซีซ่าร์เพียง 20 ทาเล้นท์ หน่วยชั่งน้ำหนักเงินโบราณ) ทำให้ซีซ่าร์ฮึดฮัด หาว่าตั้งค่าไถ่ถูกเหมือนไม่ให้เกียรติกัน ในที่สุดพวกโจรเลยต้องเพิ่มค่าตัวเป็น 50 ทาเล้นท์ แถมปฏิบัติต่อซีซ่าร์ อย่างดีเหมือนแขกผู้มีเกียรติมากกว่านักโทษ แต่พอรอดกลับไปได้ ซีซ่าร์ก็คุมทัพมาลุยจับโจรพวกนี้ไปเชือดคอ เสียสิ้น

แม้รัฐบาลโรมันจะพยายามหามาตรการต่างๆมาปราบปราม ถึงขึ้นออกกฎข้อบังคับหัวเมืองชายทะเลทั้งหลาย ไม่ว่าจะเป็นไซปรัส อเล็กซานเดรีย อียิปต์ หรือซีเรีย ไม่ให้ให้ที่พักพิงหรือหลบซ่อนกับโจรสลัดเป็นอันขาด ไม่งั้นจะถูกปรับอย่างหนัก ซึ่งก็คงได้ผลพอสมควร เพราะเมื่อเข้าสู่ยุคกลาง บันทึกเกี่ยวกับโจรสลัดในน่านนํ้าโรมันก็มีน้อยลง 

ที่ดังไต่อันดับขึ้นมา คือ โจรไวกิ้ง จอมโหดทั้งหญิงชายที่ออกมาล่าเหยื่อกันแถวๆ ทะเลเหนือและยุโรปช่วงคริสต์ทศวรรษที่ 800-1,100 นั้น พวกไวกิ้งขยายพื้นที่ปฏิบัติการไปจดรัสเซีย และกรุงคอนสแตน-ติโนเปิล (ปัจจุบันอยู่ในประเทศตุรกี) เล่นเอาข้าวของแพง เดือดร้อนไปตามๆ กัน น่าแปลกที่โจรไวกิ้งที่ฝากชื่อมาถึงสมัยปัจจุบันล้วนเป็นสตรีทั้งนั้น ตระกูลสูงเสียด้วย (อาจเป็นเพราะไม่มีใครจำชื่อนายโจร เนื่องจากไม่ใช่ของแปลกและน่าดู)

ที่ดังที่สุดคือมหาโจรี อัลวีดา เจ้าหญิงแห่งก็อทแลนด์ (ตอนนี้เป็นส่วนหนึ่งของประเทศสวีเดน) ผู้หนีออกมาจากตำหนักเพราะไม่อยากแต่งงาน และเบื่อพระบิดาที่แสนจะหวงลูกสาว จนต้อง กักตัวไว้แต่ในวัง ไม่ให้เจอใครหน้าไหน เธอปลอมเป็นชายแล้วโจนขึ้นเรือไปเป็นสลัดทะเลเอาดื้อๆ เจ้าหญิงอัลวีดานี้ค่อนข้างดัง เพราะนอกจากจะสวยจัดแล้ว ยังดุขนาดได้เลื่อนขั้นเป็นกัปตันคุมลูกน้องออกปล้น ร้อนถึงเจ้าผู้ครองเมืองท่าแถวๆ นั้นต้องรวมหัว กันส่งเจ้าชายนักรบชาวเดนมาร์กคนหนึ่ง ออกมาปราบ แล้วเลยเกิดเรื่องรักหลังรบ จนอัลวีดาทิ้งอาชีพจอมโจรไปเป็นจอมใจของเจ้าชายเดนมาร์กองค์นั้นแทน

แถวทะเลจีนใต้และเอเชียตะวันออกไกล ก็มีโจรชุกชุมไม่แพ้กัน ตำนานจีนโบราณพูดถึงแม่นาง เฉียวเกาฝู่เจิ้น ผู้เกรียงไกรอยู่ในทะเลจีนใต้ ราวปีที่ 600 ก่อนคริสตกาล (อาหมวยที่มีพฤติกรรม เย้ยกฎหมายเยี่ยงนี้มีหลายคน ล้วนมีกิตติศัพท์น่าเกรงขามจนน่าเชื่อว่า มีการใส่สีตีไข่เติมเข้าไป เช่น แม่นาง ชิงยี่โซว หรือ ชิงฉี ซึ่งอาละวาด อยู่ในช่วงต้น คริสต์ศตวรรษที่ 19 มีเรืออยู่ในอาณัติเกือบ 2,000 ลำ ลูกน้องอีก 70,000-80,000 คน ใหญ่กว่ากองทัพเรือ บางประเทศเสียอีก

หรือแม่นาง หวงเป่ยเหม่ย ผู้มีสมุนในอาณัติอยู่กว่า 50,000 ชีวิต คอยฉกทรัพย์อาเฮียอากู๋ อยู่ในทะเลจีนใต้เมื่อ 60-70 ปีก่อน  โจรจีน ส่วนใหญ่ยึดเกาะไต้หวันเป็นหัวหาดบัญชาการปล้น มักจะใช้เรือใหญ่ บางลำจุคนได้ถึง 300 คน เหยื่อที่โปรดปรานคือเมืองท่าและหมู่บ้านชายฝั่ง บางทีเหิมเกริมถึงกับแล่นกองเรือเข้าไปในแม่นํ้าแยงซี เพื่อปล้นเมืองใหญ่ตามริมแม่นํ้าก็มี

ส่วนโจรญี่ปุ่นก็ใช่ย่อย ช่วงคริสต์ศตวรรษที่ 13 ถึง 16 โจรญี่ปุ่นมีชื่อเรื่องความโหดไม่แพ้พวกไวกิ้ง แถมไม่เล่นงานคนชาติเดียวกันเองเสียด้วย เน้นเรือเกาหลีเป็นหลัก จนรัฐบาลเกาหลีสมัยนั้นต้องออกมาแก้เกมด้วยการเซ็นสัญญาตกลงกับขุนนางญี่ปุ่นว่า จะจำกัดเรือสินค้าญี่ปุ่นให้เข้ามาในน่านนํ้าเกาหลีได้ไม่เกินปีละ 50 ลำนั่นแหละ ปัญหาเรื่องสลัดญี่ปุ่นจึงซาลงได้

วิวัฒนาการสำคัญของอาชีพโจรสลัด (ฝรั่ง) เริ่มขึ้นสมัยคริสต์ศตวรรษที่ 15 และ 16 นั่นคือการเข้าซบอกนายทุน ซึ่งก็ไม่ใช่ใครที่ไหน นอกจากพ่อค้าวาณิชที่ถูกปล้นบ่อยๆ นั่นแหละ นายวาณิชผู้มีวิสัยทัศน์เหล่านี้แปลงวิกฤติเป็นโอกาส ด้วยการลงทุนจ้างโจรไว้เป็นลูกน้องเสียเลย นอกจากจะใช้ป้องกันเรือสินค้าของตนแล้ว ยังใช้ให้ไปปล้นเรือของพ่อค้าคู่แข่งให้ล่มจมได้อีกด้วย

โจรแบบนี้เรียกว่า คอร์แซร์ (corsairs) คอร์แซร์ที่ดังและดีคือ คอร์แซร์ ฝรั่งเศส ซึ่งพุ่งเป้าไปที่เรือ อังกฤษ เพราะเป็นชาติคู่แข่งทางการค้าที่สำคัญ แต่หลังๆ ก็มีเลยเถิดไปถึงเรือชาติอื่นๆ ด้วย ยกเว้น เรือชาติฝรั่งเศสเท่านั้น ทรัพย์สินเงินทองที่ได้มา ส่วนใหญ่ตกไปถึงมือผู้ว่าจ้าง เหล่าโจรแบ่งไว้ เล็กน้อยพอเป็นกำไร ดีออกอย่างนี้ นายจ้างย่อมซึ้งนํ้าใจ ช่วยกันล็อบบี้รัฐบาลให้ออกกฎหมายคุ้มครองเหล่าคอร์แซร์ ให้อยู่สุขสบาย มีใบอนุญาตประกอบกิจการปล้นอย่างถูกกฎหมาย เล่นเอาสลัดฝรั่งเศสสบายไปหลายชั่วอายุคน

(กฎหมายนี้เพิ่งเลิกไปเมื่อต้นคริสต์ศตวรรษที่ 19 นี่เอง)