เออเนสโต ราฟาเอล กูวารา เดอ ลา เซอนา (Ernesto Rafael Guevara de la Serna) หรือที่รู้จักในนาม "เช กูวารา"เป็นผู้นำทางการเมืองและการปฏิวัติคนสำคัญของคิวบา เกิดเมื่อวันที่ 14 มิถุนายน ค.ศ. 1928 ที่เมืองโรซาริโอ ประเทศอาร์เจนติน่า บิดาของราฟาเอลคือ เออเนสโต กูวารา ลินช์ เป็นลูกครึ่งสเปนผสมไอริช ครอบครัวของเขาได้อพยพมาจากสเปนมาตั้งรกรากอยู่ในลาตินอเมริกา ต่อมาเขาได้แต่งงานกับ ซีเลีย เดอลา เซอร์นา ลุยซาร์ หญิงสาวชาวอาร์เจนติน่าซึ่งเป็นมารดาของราฟาเอล ในปี ค.ศ. 1927 โดยราฟาเอลเป็นลูกคนโตในบรรดาพี่น้องทั้งหมด 5 คน ครอบครัวของราฟาเอลเป็นชนชั้นกลางฐานะค่อนข้างดีที่มีความคิดทางการเมืองโน้มเอียงไปทางฝ่ายซ้าย ตัวราฟาเอลเองก็ค่อนข้างหัวรุนแรงตั้งแต่อายุยังน้อย เขามีโรคประจำตัวคือหอบหืด แม้ว่าจะมีปัญหาทางสุขภาพแต่ราฟาเอลก็เป็นนักกีฬาที่มีความสามารถ เขาเป็นนักกีฬารักบี้ที่มีความดุดัน ในปี ค.ศ. 1948 ราฟาเอลได้เข้าศึกษาต่อในคณะแพทย์ศาสตร์ มหาวิทยาลัยบัวโนสไอเรส และสำเร็จการศึกษาในปี ค.ศ. 1953
ขณะที่เป็นนักศึกษา ราฟาเอลมักใช้เวลาในช่วงปิดภาคเรียนของเขาออกท่องเที่ยวไปทั่วลาตินอเมริกา ในปี 1951 ราฟาเอลและเพื่อนนักศึกษารุ่นพี่ชื่อ อัลเบอร์ โต เกรนาโด ได้พักการเรียน 1 ปี และวางแผนออกเดินทางไปตามประเทศต่างๆในอเมริกาใต้ ราฟาเอลและอัลเบอร์โต ได้ออกเดินทางจากบ้านของพวกเขาใน อัลตา กราเซีย โดยใช้พาหนะเป็นมอเตอร์ไซค์นอร์ตัน 500 ซีซี รุ่นปี 1939 โดยพวกเขามีแผนที่จะใช้เวลา 2-3 สัปดาห์ในฐานะอาสาสมัครในนิคมโรคเรื้อน ซาน พาโบล บนฝั่งแม่น้ำในเปรู ราฟาเอลได้บันทึกเรื่องราวการเดินทางครั้งนี้ไว้ในหนังสือชื่อ " The Motorcycle Diaries " ซึ่งได้รับการแปลเป็นภาษาอังกฤษในปี ค.ศ. 1996 และกลายเป็นภาพยนต์ชื่อเดียวกันในปี ค.ศ. 2004
จากครั้งแรกที่ได้เห็นความยากไร้และทุกข์ยากของประชาชน ราฟาเอลคิดว่าคงมีเพียงการปฏิวัติเศรษฐกิจและสังคมของลาตินอเมริกาเท่านั้นที่จะช่วยเหลือปวงชนได้ การเดินทางครั้งนี้สร้างมุมมองให้เขาเกิดความคิดว่าลาตินอเมริกามิใช่ดินแดนที่มีหลายชาติมีความแตกต่างกัน หากมองในฐานะดินแดนที่มีวัฒนธรรมและเศรษฐกิจที่เป็นหนึ่งเดียว การปลดปล่อยจะต้องใช้กลยุทธที่เชื่อมโยงทั้งทวีป และนั่นทำให้ราฟาเอลเริ่มต้นพัฒนาแนวคิดที่เรียกว่า "United Ibero-America หรือ สหรัฐ ไอบีโอ-อเมริกา ซึ่งได้รวมเอาวัฒนธรรมของพวก เมสติโซ (Mestizo) หรือพวกลูกครึ่งสเปนกับพื้นเมืองเอาไว้ด้วย แนวคิดของราฟาเอลค่อยๆเป็นรูปเป็นร่างในการปฏิวัติของเขาในเวลาต่อมา หลังจากที่เขากำลังกลับสู่อาร์เจนตินา เขาพยายามเรียนเพื่อให้สำเร็จการศึกษาจากคณะแพทย์ศาสตร์อย่างเร็วที่สุด เพื่อที่จะออกดำเนินการออกเดินทางรอบอเมริกาใต้ต่อ และเป้าหมายแรกของเขาในครั้งนี้คือ กัวเตมาลา
กัวเตมาลา - หลังจบการศึกษาจากมหาวิทยาลัยบัวโนสไอเรสในปี 1953 ราฟาเอลเดินทางไปกัวเตมาลา ซึ่งขณะนั้นอยู่ในความปกครองของประธานาธิบดี จาโคโบ อาร์เบนซ์ กูสมัน ผู้บริหารประเทศโดยใช้แนวทางสังคมนิยมฝ่ายซ้าย ผ่านการปฏิรูปที่หลากหลายโดยเฉพาะการปฏิรูปที่ดิน ด้วยจุดประสงค์ที่จะปฏิวัติสังคม ในช่วงเวลาดังกล่าวนี้เองที่ราฟาเอลได้มีชื่อเล่นที่โด่งดังนั่นคือ "เช" คำว่า เช che เป็นคำอุทานในภาษาสเปนที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในอาร์เจนตินา อุรุกวัย ปารากวัย บางส่วนของโบลิเวีย คอสตาริก้า และทางใต้ของบราซิล มันเป็นคำอุทานใช้ในความหมายเป็นคำทักทาย เช่น เฮ้ เอ้ ว้าว คำนี้ยังใช้ในภาษาพูดโดยมีความหมายว่า "เพื่อน" เช่นเดียวกับคำว่ mate และ dude ซึ่งจะพบเจอในภาษาอังกฤษ หลังจากนั้นมานายแพทย์หนุ่มราฟาเอลก็เรียกตัวเองว่า "เช กูวารา"
รัฐบาลของอาเบนซ์ถูกโค่นล้มโดยฝีมือของ C.I.A. ในปี 1954 เหตุการณ์นั้นทำให้ เช มองว่าอเมริกาเป็นจักรวรรดินิยมที่เลวร้ายและทางเดียวที่จะช่วยให้ลาตินอเมริกาพ้นจากภาวะทุกข์ยากได้ก็คือ การหันเข้าหา ลัทธิมาร์ก เท่านั้น เชเข้าร่วมขบวนการของอาเบนซ์ แต่อาเบนซ์ขอให้บรรดาผู้สนับสนุนที่เป็นชาวต่างชาติออกจากประเทศ เชจึงไปยังสถานกงศุลอาร์เจนตินาก่อนจะเดินทางต่อไปยังเม็กซิโก
คิวบา จุดเริ่มต้นแห่งการปฏิวัติ - ในกรุงเม็กซิโก ซิตี้ เชได้พบกับ ฟิเดล คาสโตร และราอูล ผู้เป็นน้องชาย ทั้งสองอพยพมาอยู่เม็กซิโกหลังจากถูกเนรเทศมาจากคิวบา พี่น้องคาสโตรวางแผนที่จะกลับไปคิวบาพร้อมกองกำลังที่จะโค่นล้มนายพล ฟูลเจนซิโอ บาติสต้า (Fulgencio Batista) จอมเผด็จการแห่งคิวบาที่ขึ้นมามีอำนาจในปี ค.ศ. 1952 เชได้เข้าร่วมกับขบวนการ "เคลื่อนไหวแห่ง 26 กรกฎา" ชื่อนี้มาจากวันที่พวกคาสโตรเข้าโจมตีค่ายทหารที่มอนคาดา (Moncada) และล้มเหลวจนเป็นเหตุให้คาสโตรต้องหนีออกจากประเทศ
ในเดือนพฤศจิกายน ค.ศ. 1956 ฟิเดล คาสโตร , เช กูวารา และนักรบกองโจรอีก 80 คน ออกจากทักซ์ปัน เวราครูซ โดยใช้เรือขนส่งแกรนมา ทั้งนี้บนเรือลำนั้น เชเป็นคนเดียวที่ไม่ใช่คิวบา หลังจากขึ้นฝั่งในเขตบึงใกล้กับ นิเกโร ทางตะวันออกเฉียงใต้ของคิวบาได้ไม่นาน หน่วยกองโจรถูกกำลังทหารของบาติสต้าซุ่มโจมตีเหลือผู้รอดชีวิตเพียง 15 คน ระหว่างการถูกโจมตี เช ซึ่งเป็นแพทย์ประจำหน่วยได้วางกระเป๋าเวชภัณฑ์ไว้และหันไปอุ้มหีบกระสุนที่หล่นอยู่แทน ในวินาทีนั้นเองที่กล่าวได้ว่า เชได้เปลี่ยนจากแพทย์เป็นนักรบไปแล้ว
พวกกบฏที่เหลืออยู่ถอยเข้าป่าไปในภูเขา เซียร่า มาเอสต้า (Sierra Maestra) ซึ่งได้กลายเป็นที่ซ่องสุมกำลังของพวกเขาในเวลาต่อมา ขบวนการกองโจรได้รับการสนับสนุนจากชาวนาในท้องถิ่นและพวกกรรมกรในเขตเมือง ในช่วงสงคราม เชได้แสดงความสามารถ ความกล้าหาญทักษะในการรบรวมทั้งความโหดร้ายให้เห็น เขาได้กลายเป็นผู้ช่วยที่สำคัญที่สุดของคาสโตร เชได้ทำหน้าที่ประหารพวกทรยศและสายชองฝ่ายตรงข้ามที่แทรกซึมอยู่ในกองทัพปฏิวัติ ในเวลาไม่กี่เดือนหลังจากขึ้นบกที่คิวบา เชได้เลื่อนขั้นอย่างรวดเร็วจนได้เป็นผู้บัญชาการในกองทัพปฏิวัติ การเดินทัพเข้าสู่ ซานตรา คลารา ในปลายปี ค.ศ. 1958 เชได้ทำให้รถไฟบรรทุกกำลังพลของ บาติสต้า ตกรางและเข้ายึดเมืองไว้ได้นั่นเป็นฟางเส้นสุดท้ายที่บีบให้ บาติสต้า ต้องออกจากประเทศคิวบา เช ได้บันทึกเหตุการณ์ตลอดสองปีที่ดำเนินการโค่นล้ม บาติสต้า เอาไว้ในหนังสือ "Asajes de la Guerra Revolucionaria" แปลเป็นภาษาอังกฤษในชื่อ "Reminiscences of the Cuban Revolutionary War, 1968" ซึ่งตีพิมพ์ครั้งแรกในปี ค.ศ. 1963
รัฐบาลแห่งคณะปฏิวัติ - หลังจากกองกำลังของคาสโตรเข้าสู่กรุงฮาวานา ในวันที่ 2 มกราคม 1959 รัฐบาลสังคมนิยมใหม่ก็ถูกจัดตั้งขึ้น ในระยะไม่นานหลังจากนั้น เช กูวารา ได้รับการประกาศให้เป็นประชาชนคิวบาโดยกำเนิด และได้หย่าร้างกับภรรยาชาวเปรูของเขา ฮิลดา ซึ่งมีบุตรสาวกับเขาหนึ่งคน หลังจากนั้น เช ได้แต่งงานกับสมาชิกคนหนึ่งของกองทัพคาสโตรนามว่า เอลิดา มาร์ช ทั้งคู่มีลูกด้วยกัน 4 คน หลังการปฏิวัติ เช กูวารา กลายเป็นผู้ที่โดดเด่นที่สุดในคณะรัฐบาลชุดใหม่เท่าๆกับที่โดดเด่นในกองทัพปฏิวัติ
ในปี 1959 เขาได้ดำรงตำแหน่งเป็นผู้บัญชาการเรือนจำที่ป้อม คาบานา ระหว่าง 6 เดือนในตำแหน่งตั้งแต่วันที่ 2 มกราคมถึง 12 มิถุนายน 1959 เช ได้สอบสวนและลงโทษอดีตเจ้าหน้าที่ของบาติสต้าไปเป็นจำนวนมาก กล่าวกันว่ามีคนถูกประหารถึง 156 คน แต่บางแหล่งอ้างว่าตัวเขจริงๆอาจมีมากถึง 500 คน
หลังจากนั้น เช ได้ดำรงตำแหน่งสถาบันการปฏิรูปการเกษตรแห่งชาติ ก่อนจะดำรงตำแหน่งผู้ว่าการธนาคารชาติแห่งคิวบาและรัฐมนตรีกระทรวงอุตสาหกรรม เช กูราวา ได้เผชิญกับความท้าทายในการที่จะเปลี่ยนแปลงประเทศคิวบาจากทุนนิยมเกษตรกรรมเข้าสู่ระบบสังคมนิยมอุตสาหกรรม หลังการเข้าร่วมประชุมข้อตกลงทางการค้ากับสหภาพโซเวียตในปี ค.ศ. 1960 เช ได้พยายามทำให้คิวบากลายเป็นตัวแทนในการเจรจากับโซเวียต โดยเข้าร่วมกับชาติต่างๆอาฟริกาและเอเชีย หลังจากที่สหรัฐกำหนดมาตรการคว่ำบาตรคิวบา เช กูวารา มีส่วนชักนำให้คาสโตรเดินเข้าสู่แนวทางสังคมนิยมคอมมิวนิสต์ และมีส่วนร่วมในกิจกรรมปฏิรูปทางเศรษฐกิจและสังคมโดยรัฐบาลของคาสโตร เช กลายเป็นที่รู้จักอย่างกว้างขวางในโลกตะวันตกจากการโจมตีอย่างรุนแรงของเขาต่อนโยบายต่างประเทศของสหรัฐในอาฟริกา เอเชียและโดยเฉพาะในลาตินอมเริกา
ระหว่างดำรงตำแหน่งทางการเมืองเขาได้เล่าถึงนโยบายของคิวบา และมุมมองของเขาผ่านสุนทรพจน์ บทความ จดหมายและงานเขียนอื่นๆ เช่น คู่มือการทำสงครามกองโจรและกลยุทธต่างๆทีอยู่ในหนังสือสงครามกองโจร Guerrilla Warfare, (1961) ซึ่งเขียนขึ้นเพื่อให้เป็นฐานสำหรับการปฏิวัติของชาวนาในประเทศที่กำลังพัฒนาต่างๆ หนังสือ El socialismo y el hombre en Cuba (1965) ตีพิมพ์เป็นภาษาอังกฤษในชื่อ Man and Socialism in Cuba ในปี 1967 ซึ่งเป็นบททดสอบภาพลักษณ์ใหม่ของคิวบาในแนวคิดแบบสังคมนิยมและคอมมิวนิสต์โดยกล่าวว่า สังคมนิยมคอมมิวนิสต์แบบบริสุทธิ์เป็นเรื่องที่เป็นไปไม่ได้เว้นเสียแต่ปวงชนจะพัฒนาเข้าสู่การเป็นมนุษย์ใหม่ (El Hombre Nuevo) เสียก่อน ทั้งนี้สำหรับรัฐสังคมนิยมนี่เป็นสิ่งที่สำคัญอันดับแรกเป็นบันไดก้าวไปสู่สังคมที่เท่าเทียมโดยปราศจากรัฐหรือรัฐบาล
ก่อนเหตุวิกฤต "มิสไซล์คิวบา" เช กูวารา ได้เข้าร่วมการประชุมที่มอสโคว กับ ราอูล คาสโตร ในตอนนั้นพวกเขามีแผนที่จะติดตั้งหัวรบนิวเคลียร์ของโซเวียตที่คิวบา เช เชื่อว่าการติดตั้งครั้งนี้จะช่วยป้องกันคิวบาจากการรุกรานของสหรัฐอเมริกา ในเวลานั้นผู้สื่อข่าวชาวอังกฤษได้รายงานว่า เช กูวารา ได้กล่าวว่า "ถ้าหากคิวบาได้ควบคุมนิวเคลียร์แล้วพวกเขาจะใช้มัน"
ในฐานะเจ้าหน้าที่ของรัฐบาล เช ได้ทำตนเป็นตัวอย่างที่ดีในเรื่องของความสมถะและเท่าเทียม เขามักใช้เวลาสุดสัปดาห์อุทิศให้กับการทำงานแบบกรรมกร เช่นการทำงานที่ท่าเรือ โรงเลื่อย หรือไร่อ้อย เขาเชื่อว่าการเสียสละเช่นนั้นจำเป็นต่อการเข้าถึงความเป็นคอมมิวนิสต์ที่แท้จริงของสังคม นอกจากนี้ เช ยังดำรงชีวิตแบบเรียบง่าย เช่นตอนที่เขาเข้าร่วมกับคณะรัฐมนตรี เขาปฏิเสธที่จะรับเงินเดือนเพิ่ม โดยขอรับเงินเดือนเท่ากับที่เขาได้รับตอนที่ยังเป็นผู้บังคับการในกองทัพปฏิวัติ การใช้ชีวิตสมถะอย่างเข้มงวดนี้ทำให้เขาปฏิเสธความหรูหราทุกประเภท ครั้งหนึ่งในการเดินทางไปรัสเซีย เช เข้าร่วมรับประทานอาหารค่่ำกับเจ้าหน้าที่ระดับสูงของพรรคคอมมิวนิสต์แห่งโซเวียต เมื่อเห็นอาหารที่ถูกนำมาเสริฟเป็นอาหารจีนมีราคาแพง เช กูวารา ได้กล่าวกับเจ้าหน้าที่รัสเซียว่า "ชนชั้นกรรมาชีพในรัสเซียเขากินอยู่กันแบบนี้หรือ?"
หลังจากเดือนเมษายน ปี 1965 เช ได้ยุติชีวิตที่เปิดเผยของเขาและหายตัวไปจากสังคม เขาไม่ถูกพบเห็นอีกเลยนับตั้งแต่เดินทางมาถึงกรุงฮานาวา ในวันที่ 14 มีนาคม หลังจากใช้เวลา 3 เดือนในการเดินทางไปเยี่ยมสาธารณรัฐประชาชนจีน,สหสาธารณรัฐอาหรับ (อียิปต์) ,อัลจีเรีย,กานา,กินี,มาลี,ดาโฮเม่,คองโก,บราสซาวิล และแทนซาเนีย การหายตัวไปอย่างลึกลับ เช กูวารา กลายเป็นที่สนใจในคิวบา ในฐานะที่เขามีอำนาจเป็นอันดับสองรองจากคาสโตร บางคนกล่าวว่าการหายตัวไปของเขาอาจเกี่ยวกับความล้มเหลวในสิ่งที่เขาทำระหว่างที่เขาดำรงตำแหน่งในกระทรวงอุตสาหกรรม บ้างก็กล่าวว่าการหายตัวของ เช เกิดจากแรงกดดันที่ทางโซเวียตมีต่อคาสโตร เนื่องจากโซเวียตรู้มาว่า เช กูวารา นั้นค่อนข้างนิยมเอนเอียงไปทางคอมมิวนิสต์จีน ท่ามกลางแนวโน้มของความขัดแย้งระหว่างคอมมิวนิสต์จีนกับโซเวียตที่ค่อยๆเพิ่มขึ้น นอกจากนี้ยังมีเรื่องของความขัดแย้งระหว่าง เช กูวารา และสมาชิกรัฐบาลคิวบาคนอื่นๆในเรื่องการพัฒนาเศรษฐกิจและแนวคิดอุดมการณ์อีกด้วย อาจเป็นเพราะคาสโตรเริ่มวิตกกังวลที่ เช ได้รับความนิยมในประชาชนเพิ่มขึ้นเรื่อยๆ และเขามองว่านั่นคือการคุกคามโดยตรง คำอธิบายของคาสโตรในเรื่องการหายตัวไปของ เช ถูกสงสัย และหลายคนพบว่ามันน่าประหลาดใจที่ เช ไม่เคยประกาศต่อหน้าสาธารณชน นอกจากจดหมายส่วนตัวที่เขามีถึงคาสโตรเท่านั้น
การสนับสนุนจีนของ เช กูวารา เพิ่มปัญหาทางการเมืองให้กับคิวบาในฐานะที่เศรษฐกิจของประเทศต้องขึ้นอยู่กับโซเวียต ตั้งแต่ช่วงแรกของการปฏิวัติคิวบา เช ถูกมองว่าเป็นผู้เลื่อมใสในกลยุทธของลัทธิเหมาในลาตินอเมริกา และแผนการปฏิรูปเศรษฐกิจของ เช ก็ถูกนำไปเปรียบเทียบกับ "Great Leap Forward" ของจีน อันเป็นข้อสรุปของนักสังเกตการณ์ชาวตะวันตกสำหรับสถานการณ์ของคิวบาในเวลานั้น ความจริงที่ว่า เช ต่อต้านเงื่อนไขของโซเวียตและพยายามชักจูงให้คาสโตรเห็นตาม อาจเป็นสาเหตุของการหายตัวของ เช กูวารา
ในจุดนี้ เช เพิ่มความไม่พอใจโซเวียตมากขึ้นเรื่อยๆ เขามองว่าโลกถูกครอบงำทางตะวันตกโดยสหรัฐและตะวันออกโดยรัสเซีย แต่เขาก็ยังสนับสนุนคอมมิวนิสต์เวียดนามอย่างเต็มที่ในสงครามเวียดนาม ทั้งๆที่เวียดนามเหนือนิยมโซเวียต นอกจากนี้เขายังกระตุ้นสหายของเขาในอเมริกาใต้ให้จับอาวุธและสร้างชาวเวียดนามท่ามกลางการจับตาของนานาชาติต่อชะตากรรมของ เช กูวารา คาสโตรได้ประกาศออกมาในวันที่ 16 มิถุนายน 1965 ว่าประชาชนที่ข้องใจในเรื่องของ เช จะได้รับความจริงเมื่อถึงเวลาที่ เช ต้องการให้รู้ ความข้องใจเรื่องการหายตัวของ เช แพร่ไปทั่วคิวบาอย่างรวดเร็ว โดยในวันที่ 3 ตุลาคมของปีนั้น คาสโตรได้เปิดเผยจดหมายที่ไม่ระบุวันที่ซึ่ง เช เขียนถึงเขาโดยตรง โดยประกาศถึงเจตนารมณ์ของ เช ที่จะจากไปเพื่อทำการปฏิวัติ
เขาอธิบายว่าชาติอื่นๆของโลกยังเรียกร้องการช่วยเหลือจากเขาอยู่ และเขาได้ตัดสินใจจะไปและสู้ในฐานะกองโจร สำหรับสงครามครั้งใหม่ ในจดหมาย เช ได้ประกาศสละทุกตำแหน่งที่เขาดำรงอยู่ในคณะรัฐบาลและในพรรคในกองทัพ และสละสัญชาติคิวบาที่เขาได้รับในปี 1959 ระหว่างการให้สัมภาษณ์กับนักข่าวต่างประเทศ ในวันที่ 1 พฤศจิกายน คาสโตรได้กล่าวว่า เขารู้ว่า เช อยู่ที่ไหนแต่เขาไม่อาจเปิดเผยได้ เขาปฏิเสธรายงานที่ว่าสหายร่วมรบเก่าของเขาได้เสียชีวิตไปแล้ว "เขามีสุขภาพที่ดีที่สุด" ทั้งๆที่คาสโตรรับประกันแต่ชะตากรรมของ เช ยังเป็นที่กังขาจนถึงสิ้นปี 1965 การเคลื่อนไหวของ เช ยังเป็นความลับไปอีก 2 ปีข้างหน้า
ระหว่างงานชุมนุมกลางคืนในวันที่ 14 มีนาคม ถึง 19 มีนาคม 1965 เช และคาสโตรได้ตกลงที่จะเริ่มปฏิบัติการทางทหารของคิวบาในอาฟริกา แหล่งข้อมูลบางที่กล่าวว่า เช ได้โน้มน้าวใจให้คาสโตรสนับสนุนเขาในการปฏิบัติการครั้งนี้ แต่แหล่งข้อมูลอื่นกลับบอกว่า คาสโตรเป็นคนชักจูง เช ให้ดำเนินปฏิบัติการครั้งนี้ ปฏิบัติการของคิวบาถูกจัดขึ้นเพื่อสนับสนุน กลุ่มลูมุมบา ขบวนการเคลื่อนไหวของสิงห์มาร์กซิส (Marxist Simba) ในเบลเยี่ยมคองโก (ภายหลังคือซาอีร์ และปัจจุบันคือ สาธารณรัฐประชาธิปไตยคองโก)
ในปี 1965 เช ได้รับการสนับสนุนการทำงานจากหัวหน้ากองโจรเบลเยี่ยมคองโกนามว่า โลรอง คาบิลา นำการปฏิวัติ แต่ถูกปราบปรามลงในเดือนพฤศจิกายนในปีเดียวกัน โดยกองทัพรัฐบาลคองโก และกองทัพทหารรับจ้างผิวขาว เช ทำการปลดคาบิลาออกในฐานะไม่มีความสำคัญ "ไม่มีอะไร ทำให้ผมเชื่อว่าเขาเป็นคนสำคัญ" เช กูวารา เขียน
เช ในวัย 37 ไม่เคยได้รับการฝึกทหารอย่างเป็นทางการมาก่อน โรคหอบหืดทำให้เขาไม่ต้องถูกเกณฑ์เข้าในกองทัพอาร์เจนตินา แต่เขามีความภูมิใจที่ตนอยู่คนละฝ่ายกับรัฐบาล จากประสบการณ์เกี่ยวกับการปฏิวัติในคิวบา และประกอบกับความสำเร็จในการเคลื่อนทัพเข้าสู่ ซานตา คลาร่า ซึ่งเป็นศูนย์กลางอำนาจสุดท้ายของบาติสต้าก่อนถูกโค่นล้มโดยคาสโตร เป้าหมายของ เช จากนี้ไปคือ การส่งออกปฏิวัติของคิวบาสู่ประเทศอื่นๆ โดยการสั่งสอนให้เหล่านักรบยึดมั่นในอุดมการณ์ของคอมมิวนิสต์ และสั่งสอนกลยุทธการทำสงครามกองโจร
เจ้าหน้าที่ของ C.I.A. ที่ทำงานร่วมกับกองทัพคองโก ได้ติดตามการการเคลื่อนไหวของ เช โดยจัดการกับการซุ่มโจมตีของกองทัพกบฏ และกองกำลังคิวบา นอกจากนี้ยังตัดขาดเส้นทางลำเลียงของ เช ได้อีกด้วย ส่วนกองทัพคองโกนั้นทำการต่อสู้ได้อย่างเข้มแข็ง ทางฝ่ายปฏิวัตินั้นขาดความชำนาญและวินัยในการต่อสู้ ส่งผลให้การปฏิวัติล้มเหลว เช คิดว่าจะส่งผู้บาดเจ็บกลับคิวบาและยืนหยัดต่อสู้โดยลำพังจนกว่าการปฏิวัติจะจบลง แต่หลังจากการรุกรบหลายครั้งรวมทั้งการเกลี้ยกล่อมจากสหายของเขา เขาจึงตัดสินใจทิ้งคองโกพร้อมด้วยผู้รอดชีวิตในคิวบา (มีคนของ เช เสียชีวิตไป 6 คน)
เนื่องจาก ฟิเดล คาสโตรได้แสดงจดหมายต่อสาธารณชนที่บอกถึงเจตจำนงของ เช ที่จะอุทิศชีวิตให้กับการปฏิวัติทั่วโลก เช จึงรู้สึกว่าเขาไม่อาจกลับไปยังคิวบาได้ด้วยเหตุผลทางคุณธรรม และเขาได้ใช้เวลาในอีก 6 เดือนต่อมา ใช้ชีวิตอย่างเป็นความลับในดาเอส, ซาลาม,ปารากวัย ในช่วงเวลาเหล่านี้เขาได้เรียบเรียงประสบการณ์ของเขาในคองโก และเขียนเป็นหนังสือ ทั้งในมุมมองของปรัชญาและทางเศรษฐศาสตร์ ในช่วงเวลาดังกล่าวคาสโตรเรียกร้องให้ เช กลับคิวบา แต่ เชทำเพียงให้รู้ว่าเขาจะไปที่นั่นเพียงชั่วคราว เพื่อเตรียมตัวสำหรับงานของเขาต่อไปในที่ใดที่หนึ่งในลาตินอเมริกา สิ่งที่เขาทำที่นั่นล้วนถูกปิดเป็นความลับ
...โบลิเวีย...ในช่วงปี 1966 จนถึงปี 1967 เรื่องราวเกี่ยวกับ เช กูวารา ยังไม่เป็นที่เปิดเผย จนกระทั่งในวันเมย์เดย์ ปี 1967 ที่กรุงฮานาวา รัฐมนตรีกลาโหม ฮวน อัลเมดา ประกาศว่าขณะนี้ เช กำลังรับใช้วิถีการปฏิวัติในที่ใดที่หนึ่งในลาตินอเมริกา รายงานดังกล่วาถูกยืนยันความจริงในภายหลัง เมื่อปรากฎว่า เช ได้กลายเป็นหัวหน้ากองโจรในโบลิเวีย
บางส่วนผืนป่าในภูมิภาคนันคาฮัวซู ถูกซื้อไว้โดยกลุ่มคอมมิวนิสต์พื้นเมืองโบลิเวียและกลายเป็นพื้นที่ฝึกของเขา การฝึกอย่างหนักประสบผลไม่มากนักในการสร้างหน่วยกองโจรขึ้นมา เมื่อได้รู้ถึงการปรากฏของ เช ในโบลิเวีย ประธานาธิบดี เรเน บาริเอนโตส กล่าวว่า เขาต้องการเห็นศีรษะของ เช เสียบอยู่ที่ปลายหอกในย่านลาปาส เขาสั่งกองทัพโบลิเวียออกล่าตัว เช และพรรคพวกทั้งหมด กองโจรของ เช ที่มีเพียง 50 คนภายใต้ชื่อหน่วยปฏิบัติการ Ejercito de Liberacion Nacional de Bolivia (ELN) ยึดพื้นที่ในภูมิภาคแนวเขาแถบคามิรี เพื่อรับมือกับกองทัพโบลิเวีย แม้ในช่วงแรกจะประสบผลสำเร็จ ทว่าเมื่อถึงเดือนกันยายนกองทัพโบลิเวียก็สามารถกวาดล้างกลุ่มกองโจรได้สองกลุ่ม พร้อมยังทั้งสังหารหัวหน้าหน่วยกองโจรได้ด้วย
เช ได้หวังว่าจะสามารถสร้างกระแสการปฏิวัติให้เกิดขึ้นในโบลิเวีย และยังคาดไว้ว่าตนคงจะต้องรับมือเพียงกองทัพโบลิเวียเท่านั้น ทว่าสหรัฐได้เข้าไปเกี่ยวข้องกับเรื่องนี้ หลังจากรัฐบาลสหรัฐทราบที่อยู่ของ เช เจ้าหน้าที่ C.I.A. ถูกส่งเข้าไปในโบลิเวียเพื่อจัดการกับเขา ดังนั้นแทนที่ เช จะพบกับกองทหารที่ไร้วินัยและขาดการฝึกฝนของกองทัพโบลิเวีย สิ่งที่เขาพบกับเป็นกองทหารโบลิเวียที่ได้รับการฝึกฝนจากผู้เชี่ยวชาญของกองกำลังพิเศษของสหรัฐ ประกอบด้วยหน่วยรบที่ได้รับการฝึกฝนการรบในป่า ทาง เช ยังไม่ได้รับความร่วมมือจากผู้คนในท้องถิ่น อีกทั้งพรรคคอมมิวนิสต์ในโบลิเวีย มอสโคว เองก็ไม่ได้ให้ความช่วยเหลือเขาทั้งยังสูญเสียอุปกรณ์วิทยุคลื่นสั้นในการใช้ส่งสัญญาณติดต่อกับทางฮาวานา และเขายังสูญเสียเทปถอดรหัสติดต่อที่พวกกองโจรใช้ถอดรหัสคลื่นสั้นที่ส่งมาจากฮาวานาระหว่างข้ามแม่น้ำด้วย เช และพรรคพวกถูกปิดล้อมในโบลิเวีย โดยกองทัพโบลิเวียที่ได้รับความช่วยเหลือทางการทหารจากอเมริกา อีกทั้งยังขาดความช่วยเหลือจากพันธมิตรของเขา นอกจากนี้ C.I.A. ยังช่วยเหลือชาวคิวบารวมกลุ่มต่อต้านคาสโตร และจัดการกับชาวโบลิเวียที่ให้ความช่วยเหลือ เช และกองโจรของเขา ซึ่งบางคนถูกทรมานเพื่อรีดข้อมูล
กองกำลังพิเศษโบลิเวียได้ค้นพบที่ซ่อนของ เช และกองโจรของเขาในวันที่ 8 ตุลาคม ที่ตั้งแคมป์ถูกโจมตี และ เช ถูกจับกุม เช ยอมแพ้หลังจากเขาได้รับบาดเจ็บที่ขาทั้งสอง และปืนไรเฟิลของเขาเสียหายระหว่างการจับกุม มีรายงานว่า เช ร้องตะโกนบอกพวกทหาร "อย่ายิง ผมคือ เช กูวารา และผมมีค่าเกินกว่าจะถูกฆ่าตาย" อย่างไรก็ดีรายงานดังกล่าวเชื่อกันว่าเป็นเรื่องโกหก พวกทหารบางคนกล่าวว่าเรื่องนี้ถูกสร้างขึ้นมา เพื่อให้เกียรติของ เช มัวหมองบาริเอนโตส สั่งให้ประหาร เช ทันทีที่ทราบข่าวการจับกุมเขา เช ถูกพาไปที่อาคารเรียนแห่งหนึ่งใน ลา ฮีกูเอร่า ในวันที่ 9 ตุลาคม 1967 (The Schoolhouse in La Higuera where che Guevara was executed at 1:10 PM. on October 9, 1967)
เพฌชฆาตซึ่งเป็นนายสิบของกองทัพโบลิเวีย ได้ทำหน้าที่ลั่นกระสุนสังหาร บ้างก็เล่าว่าเพฌชฆาตเครียดและกลัวที่จะเผชิญหน้ากับ เช โดยตรง เขาขอลั่นกระสุนจากด้านข้างโดยการยิงเข้าที่คอซึ่งทำให้เกิดบาดแผลร้ายแรง แต่เรื่องที่ยอมรับกันมากที่สุดคือ การที่ เช ได้รับบาดเจ็บจากการที่ขาถูกยิงดังนั้นเพื่อหลีกเลี่ยงการที่ใบหน้าจะได้รับความเสียหายอันจะส่งผลต่อการระบุตัวตน เช ถูกยิงที่หน้าอก ปอดของเขาเต็มไปด้วยเลือด
เช ได้กล่าวคำพูดสุดท้ายบางคำไว้ก่อนที่เขาจะตาย เช กล่าวกับมือสังหารว่า "ผมรู้ว่าคุณมาอยู่ที่นี่เพื่อจะฆ่าผม ยิงสิ กลัวอะไรอยู่ คุณเพียงแต่ฆ่าคนคนหนึ่งเท่านั้น" ร่างของ เช ถูกนำขึ้นเฮลิคอปเตอร์ไปยัง วัลเลกรานเด และถูกวางไว้ในอ่างอาบน้ำของโรงพยาบาลท้องถิ่น เพื่อถ่ายภาพไว้เป็นหลักฐาน หลังจากแพทย์ทหารพิมพ์ลายนิ้วมือของศพแล้ว เจ้าหน้าที่กองทัพโบลิเวียก็นำศพของ เช ไปยังสถานที่ที่ไม่เปิดเผย พวกเขาปฏิเสธที่จะเปิดเผยที่ตั้งของหลุมฝังศพของ เช
เจ้าหน้าที่ C.I.A. และทหารผ่านศึกที่เคยยกพลขึ้นบกที่อ่าวหมูในคิวบา เฟลิกซ์ โรดริเกซ หัวหน้าทีมล่า เช กูวารา ในโบลิเวีย หลังจากได้ทราบเรื่องการถูกจับของ เช โรดริเกซได้ส่งรายงานไปยังสำนักงานใหญ่ ซีไอเอที่แลงลีย์ เวอร์จิเนีย ผ่านทางสถานีซีไอเอ ในหลายประเทศของอเมริกาใต้ หลังการประหารชีวิต โรดริเกซ ได้นำเอานาฬิกาโรเล็กซ์และสิ่งของส่วนตัวอื่นๆของ เช อีกหลายชิ้นมาเก็บไว้ และเขามักจะอวดของเหล่านั้นอย่างภาคภูมิใจต่อหน้าผู้สื่อข่าวหลายครั้ง
ได้มีการจับกุมผู้เกี่ยวข้องกับหน่วยกองโจรอีกคนหนึ่ง นั่นคือ เรกีส เดอเบร์ ในเดือนเมษายน ปี 1967 รัฐบาลได้จับกุมตัวเดอเบร์ มาร์กซิส หนุ่มชาวฝรั่งเศสนักคิดและนักเขียนผู้ใกล้ชิดของคาสโตร ทางการได้กล่าวหาเขาเป็นผู้มีส่วนเกี่ยวข้องกับ ขบวนการกองโจร เดอเบร์กล่าวอ้างว่าเขาทำหน้าที่เป็นผู้รายงานข่าว และได้เปิดเผยว่า เช ผู้หายตัวไปอย่างลึกลับก่อนหน้านั้นคือ ผู้นำกองโจร ขณะการสอบสวนเดอเบร์ในวันที่ 1 ตุลาคม เจ้าหน้าที่โบลิเวียได้มีรายงานเท็จออกมาว่า เช เสียชีวิตระหว่างการปะทะกันกับกองกำลังของรัฐบาลในวันที่ 9 ตุลาคม
ในวันที่ 15 ตุลาคม คาสโตร ได้ออกมายอมรับในการตายของ เช และประกาศให้ 3 วันหลังจากนั้นเป็นวันไว้อาลัยทั่วประเทศคิวบา การตายของ เช ถูกมองว่าจะช่วยเร่งกระแสการปฏิวัติสังคมในลาตินอเมริกันให้รุนแรงยิ่งขึ้น ในปี 1997 ได้มีการพบโครงกระดูกที่เหลืออยู่ของ เช ใกล้กับวัลเลกรานเด หลังการตรวจสอบ D.N.A. เป็นที่แน่ชัดแล้ว ในวันที่ 17 ตุลาคม 1997 ร่างที่เหลือของเขาถูกฝังพร้อมกับเครื่องแบบทหารเต็มยศในสุสานที่สร้างขึ้นโดยเฉพาะใน ซานตา คลาร่า สถานที่ซึ่งเขาได้รับชัยชนะในการต่อสู้ในสงครามปฏิวัติคิวบาเมื่อ 39 ปีก่อน